과묵했지만 강단이 있던 체니는 아버지와 아들 부시 대통령을 모두 거쳤으며, 조지 H.W. 부시 전 대통령 시절 걸프전 당시 국방장관으로 군을 지휘했고, 아들 조지 W. 부시 전 대통령 시절 부통령으로 공직에 복귀했다.
체니는 사실상 조지 W. 부시 전 대통령 시절 최고운영책임자(COO)였다. 그는 수십년 간 심장병을 앓았고, 임기 종료 후에는 심장이식 수술을 받았다. 그는 대통령에게 가장 중요한 결정과 자신에게 가장 중요한 결정들을 실행하는 데 주도적 역할을 했다. 그는 2001년 9·11 테러 공격에 대응하여 사용된 감시, 구금, 그리고 심문이라는 비상수단을 꾸준히 옹호했다.
퇴임 후 몇 년 동안, 그는 도널드 트럼프 대통령의 표적이 됐는데, 특히 딸 리즈 체니가 트럼프가 선거 패배 후 권력을 유지하려는 필사적인 시도와 2021년 1월6일 국회의사당 폭동 당시의 행동을 비판한 후 더욱 그러했다.
체니는 딸을 위한 TV 광고에서 “246년의 미국 역사에서 도널드 트럼프보다 우리 공화국에 더 큰 위협이 된 사람은 없었다. 트럼프는 유권자들이 자신을 거부한 후에도 권력 유지를 위해 거짓말과 폭력을 사용, 선거에서 승리하려 했다. 그는 겁쟁이다”라고 말했다.
지난해 미 대선에서는 공화당 후보인 트럼프가 아니라 민주당의 카말라 해리스를 대통령으로 뽑겠다고 말하기도 했다.
5차례나 심장마비를 겪었으면서도 이겨냈던 체니는 오랫동안 자신이 시간을 낭비하고 있다고 생각했고, 2013년에는 “매일 새로운 아침을 맞는 선물에 감사하며 미소지으며 눈을 뜬다”고 말했다.
테러리즘 시대로 점철된 그의 부통령 임기 동안, 체니는 테러리스트들이 자신의 심장에 치명적인 충격을 줄까 봐 수년 전 제세동기의 무선 기능을 꺼두었다고 밝혔습니다.
그의 재임 기간 부통령직은 더 이상 단순한 의례적 뒷전이 아니었다. 체니 부통령은 대통령의 뒤에서 이라크, 테러리즘, 대통령 권한, 에너지, 그리고 다른 보수적 의제들에 대한 정책에 영향을 미치며 대통령직에 버금가는 권력을 행사했다.
체니 부통령은 특히 북한과 이란에 대해 매우 강경한 입장을 견지했는데, 조지 W 부시 대통령은 이러한 그의 강경한 입장을 완전히 받아들이지는 않았었다.
